Ulica była miejscem walk w czasie powstania warszawskiego. Jej skrzyżowania z ulicami: Chłodną, Grzybowską, Łucką, Prostą i Pańską zostały zamknięte przez powstańców barykadami. Najcięższe walki toczyły się 6 sierpnia 1944 roku o barykadę przy ulicy Chłodnej, którą nacierały główne siły niemieckie, przebijające się w kierunku Ogrodu Saskiego i pałacu Brühla. W drugiej połowie sierpnia 1944 roku ulicą przebiegała linia frontu między oddziałami polskimi i niemieckimi.
W czasie II wojny światowej zniszczeniu uległa większość zabudowy. Po wojnie ten fragment miasta był nazywany Dzikim Zachodem. Na początku lat 90. XX wieku przy ulicy wciąż znajdowało się kilka zrujnowanych kamienic oraz puste place.
W 1948 roku ulicę przecięła trasa W-Z (aleja gen. Karola Świerczewskiego, od 1991 roku aleja „Solidarności”). W latach 1948–1950 na terenie pomiędzy ulicami Towarową i Miedzianą, na którym znajdował się plac Kazimierza Wielkiego i południowy odcinek ulicy Wroniej, wzniesiono kompleks Domu Słowa Polskiego. Z kolei na terenie między ulicami: Towarową, Grzybowską, Wronią i Łucką powstał zespół budynków Wojskowych Zakładów Graficznych.
W 1983 roku północny odcinek ulicy od ulicy Żytniej do ulicy Leszno przemianowano na skwer kard.