W 1944 roku znalazł się na liście najważniejszych aktorów III Rzeszy Gottbegnadeten-Liste.

Po zakończeniu II wojny światowej występował w latach 1945/46 w Kabarecie Komików, do którego należał jako członek od 1948 do 1956 roku. W Haus am Waldsee oraz w Theater am Kurfürstendamm wcielił się w rolę Pucka w „Śnie nocy letniej” i w 1950 roku w Schlosspark Theater w roli Chlestakowa w „Rewizorze”. Jako aktor filmowy wystąpił w 1951 roku w „Fanfaren der Liebe” u boku Dietera Borsche. Kiedy zachorował Carl Boese, który powierzył mu główną rolę w muzycznej farsie „Bezauberndes Fräulein” (1953), Thomalla po raz jedyny w swojej karierze wyreżyserował film. Obok tego nadal grał w teatrze w Berlinie. Na początku swojej kariery również śpiewał. Na przykład w 1958 roku wystąpił w niemieckim eliminacjach do Konkursu Piosenki Eurowizji.

W latach 50., 60. i na początku lat 70. XX wieku Thomalla był jednym z najważniejszych aktorów niemieckiego filmu komediowego. W dramacie filmowym Fritza Kortnera „Miasto pełne tajemnic” i w romantycznym dramacie Helmuta Käutnera „Niebo bez gwiazd” wyjątkowo grał w poważnych rolach. Jako główny aktor wystąpił w komediach filmowych „Hochwürden drückt ein Auge zu” i „Immer Ärger mit Hochwürden” oraz „Einer spinnt immer”.