Do dziś, album rozszedł się w ponad 500 tysiącach kopii w Stanach ZjednoczonychUsher: Biography..
Po ukończeniu szkoły średniej, Usher zaczął pracować nad wszystkimi elementami, które towarzyszyły mu na scenie, a więc przede wszystkim tańcem, dając podłoże do prac nad swoim drugim albumem. W międzyczasie, w 1995 roku nagrał w duecie z wokalistką Monicą utwór „Let’s Straighten It Out”, a także, już samodzielnie, piosenkę „Dreamin'”, wydaną przez LaFace Records na płycie Rhythm of the Games, która ukazała się z okazji Letnich Igrzysk Olimpijskich 1996. Ponadto Usher nagrał również utwór „I Swear I’m in Love”, wydany w 1996 roku na ścieżce dźwiękowej filmu Kazaam.
1997–2003: My Way oraz 8701 Usher kontynuował wieloletnią przyjaźń z amerykańskim producentem Jermaine’em Duprim, z którym napisał, a następnie wyprodukował kilka piosenek na swój drugi album, My Way, wydany 16 września 1997 roku. Przewodni singel z płyty, „You Make Me Wanna”, jako pierwszy w karierze artysty, dotarł na szczyt brytyjskiej listy UK Singles Chart. „You Make Me Wanna” został także pierwszym utworem Ushera, który uzyskał złoty, a następnie platynowy status w Stanach ZjednoczonychGold and Platinum.. Drugi singel z My Way, „Nice & Slow”, w styczniu 1998 roku uplasował się na 1.