pozycji Billboard Hot 100, stając się pierwszą piosenką Ushera, która tego dokonała. My Way rozszedł się w Stanach Zjednoczonych w ponad 6 milionach egzemplarzy, dzięki czemu uzyskał status sześciokrotnie platynowego albumu.
W 1999 roku ukazał się pierwszy album koncertowy Ushera, Live. Materiał zarejestrowany został podczas dwóch koncertów w Chattanoodze, a na scenie gościnnie pojawili się: Lil’ Kim, Jagged Edge, Trey Lorenz, Szanice, Twista i Manuel Seal. Album uzyskał status złotej płyty w Stanach Zjednoczonych za sprzedaż powyżej 500 tysięcy egzemplarzy.
Debiut aktorski Ushera nastąpił wraz z drugoplanową rolą w serialu telewizyjnym Moesha. Zaskutkowała ona pierwszą rolą na wielkim ekranie – w filmie Oni z 1998 roku. W kolejnych latach artysta kontynuował działalność aktorską, występując w operze mydlanej Moda na sukces, filmie telewizyjnym Disneya Geppetto i w obrazie Cała ona. W 1999 roku, po raz pierwszy w karierze, zagrał główną rolę w filmie Zbuntowana klasa.