Domem przy Railroad Avenue 32, w którym Lilian spędziła dzieciństwo, zawiadywała babcia Priscilla. Dziewczynka szybko odkryła stojącą w kącie salonu fisharmonię i rozpoczęła nieznośne dla rodziny popisy muzyczne. Matka, widząc jej zainteresowanie instrumentem, zaangażowała nauczycielkę klas młodszych, Violet White, która miała uczyć Lilian gry na fortepianie. Kobieta wywiązała się z zadania, ale nie mając wystarczającej wiedzy w zakresie techniki gry, pozwoliła Lilian na dużą swobodę. Dzięki temu, mimo późniejszej poprawy techniki, wypracowała własny styl gry. Już w szkole podstawowej grała marsze, a w szkółce niedzielnej Lebanon Baptist Church śpiewała hymny. Jej matka, dostrzegając talent córki, szybko zrozumiała, że muzyka jest powołaniem Lilian. Kupiła więc jej pianino i zapisała do Szkoły Muzycznej Pani Hook (Mrs Hook¹s School of Music).
W latach 1915–1918 studiowała na wydziale muzycznym Fisk University w Nashville, wówczas uczelni artystycznej dla studentów afroamerykańskich, ale jej nie ukończyła. W sierpniu 1918 razem z matką i ojczymem przeniosła się do Chicago.