Początki kariery Zatrudniła się w sklepie muzycznym (Jennie Jones’ Music Store) jako grająca demonstratorka wydawnictw nutowychGiles Oakley, . Zarabiała 3 dolary tygodniowo, ale wkrótce bandlider i klarnecista Lawrence Duhé zaproponował jej pracę w swoim zespole The Orleanians za 22,50. Przyjęła ofertę, lecz wiedząc, że matka nie pozwoli jej na występy w „podejrzanych” lokalach, powiedziała, iż podejmuje nową pracę akompaniatorki w szkole tańca. W końcu determinacja i zarobki córki skłoniły matkę do zaaprobowania jej prawdziwej pracy. Zespół kilkakrotnie zmieniał miejsca występów. Otrzymał angaż również w kabarecie Dreamland Café. Kiedy w 1921 kierownictwo orkiestry Duhégo przejął jej solista Joe Oliver i przemianował ją na Creole Jazz Band, zaprosił Lilian do gry w jego zespole. Współpraca z Oliverem i jego muzykami była jednym z najważniejszych etapów w jej życiu artystycznym, miała bowiem znaczący wpływ na jej rozwój muzyczny. Wyjechała z Kreolami do San Francisco na półroczne występy w The Pergola Ballroom. Nowoorleańska muzyka grupy nie porwała miejscowej publiczności, niemniej kontrakt został dokończony. Potem The Creole Jazz Band udała się do Los Angeles, a ona wróciła do Chicago.