Muzyka i miłość W Wietrznym Mieście powróciła do pracy w Dreamland Café. Została pianistką w orkiestrze Mae Brady, skrzypaczki i orędowniczki wodewilu. Jeszcze przed wyjazdem do Kalifornii poznała w Dreamland młodego śpiewaka z Waszyngtonu, Jimmie’ego Johnsona. Poślubiła go 22 sierpnia 1922, żeby po niespełna dwóch latach rozwieść się z nim. W 1922 wrócił do Chicago Joe Oliver. Niedługo potem grała już w jego zespole w Dreamland Café.

Grupa odnosiła w Dreamland duże sukcesy. W tym czasie z Nowego Orleanu Oliver sprowadził do zespołu drugiego kornecistę, młodego Louisa Armstronga. Lil początkowo nie zwracała na niego uwagi. Uważała też, że jak na Chicago wygląda „jak wieśniak – jest za gruby i ma śmieszną fryzurę”. Armstronga natomiast od razu zafascynowała ona i jej gra. Zainteresowała się nim, dopiero kiedy Oliver powiedział jej, że ten „grzeczny drugi kornecista gra o wiele lepiej niż on”. Poświęciła sporo czasu na zmianę wyglądu Louisa na „wielkomiejski”. W rezultacie zostali parą. „Kiedy postanowiliśmy się pobrać” – wspominała – „oboje potrzebowaliśmy rozwodu. Jako powód podaliśmy ’porzucenie’ i udało się”. Ślub odbył się 5 lutego 1924.