Miesiąc miodowy spędzili w pracy, odbywając z zespołem Olivera trzytygodniową trasę koncertową w Pensylwanii.
Lil była przekonana, że jej mąż marnuje talent nie będąc muzykiem pierwszoplanowym w zespole Olivera. Louis był jednak zadowolony, że gra u boku swojego idola. Mimo to przekonała go, żeby sam zawiadywał własnymi honorariami i zaznaczał swoją pozycję na estradzie oraz podczas sesji nagraniowych. W końcu skłoniła go do opuszczenia Olivera i samodzielnego decydowania o sobie. We wrześniu 1924 wyprawiła go do Nowego Jorku, gdzie grał w orkiestrze Fletchera Hendersona. Sama została w Chicago nadal grając z Oliverem. Szybko jednak założyła własny zespół, który po otrzymaniu angażu w Dreamland Café nazwała The Dreamland Syncopators. W 1925 Louis wrócił do Chicago już jako sławny muzyk. Przywitał go wielki transparent z napisem „Największy trębacz świata”, wywieszony przez jego żonęThomas Brothers, Louis Armstrong – Master of Modernism, wyd. W.W. Norton & Company, 2014.