Zespół The Dreamland Syncopators – w zależności od potrzeb – nazywał się odtąd: Louis Armstrong and His Hot Five, Hot Seven oraz Lil’s Hot Shots. Firmowane nazwiskiem trębacza a dokonane w latach 1925–1927 nagrania Hot Five i Hot Seven należą do najważniejszych w historii jazzu. W skład Louis Armstrong and His Hot Five wchodzili: puzonista Kid Ory, klarnecista Johnny Dodds, bandżysta Johnny St. Cyr oraz Lil Armstrong, która nie tylko grała na fortepianie, ale kierowała muzycznie kwintetem oraz była kompozytorką wielu zarejestrowanych utworów.
W okresie 1929–1930 między Armstrongami dochodziło do częstych nieporozumień na tle finansowym i osobistym. W 1931 ogłosili separację małżeństwa, które zakończyło się rozwodem w 1938.
Gwiazda jazzu W latach 30. Lil występowała jako liderka i solistka. Dokończyła również studia, uzyskując dyplom nauczycielki, a później zaliczyła studia podyplomowe. Wystąpiła w kilku rewiach i musicalach na Broadwayu takich jak Hot Chocolates i Shuffle Along. Prowadziła także dwie formacje całkowicie kobiece, w tym pierwszy żeński big-band swingowy, Harlem Harlicans. W jego składzie grały m.in. Leora Mieux (żona Fletchera Hendersona) i Dolly Jones na trąbkach, oraz Alma Long Scott (matka Hazel Scott) na saksofonie. W 1932 Harlicans występowały w Lafayette Theatre w nowojorskim Harlemie.