W 1934 grały w słynnych audytoriach Nowego Jorku i Chicago – Apollo Theater oraz Regal Theater. Już w tym czasie cieszyła się ogólnokrajową popularnością i była autorytetem w środowisku jazzowym. Uznawaną ją za najważniejszą kobietę początkowego etapu rozwoju jazzu. W 1936 przeniosła się z Chicago do Nowego Jorku, żeby podjąć pracę pianistki firmowej w wytwórni płytowej Decca.
Na początku lat 40. postanowiła porzucić karierę muzyczną i zająć się projektowaniem mody, któremu od lat poświęcała dużo uwagi. Zapisała się do szkoły krawieckiej w Nowym Jorku. Jej pracą dyplomową był smoking uszyty dla byłego męża. Jako że pozostawali w przyjaznych relacjach i nadal grywali razem, Armstrong przyjął marynarkę (a później inne zaprojektowane przez nią kostiumy) i nosił ją podczas występów. Niemniej w 1938 pozwała go sądu w związku z tantiemami za wspólnie skomponowane utwory i wygrała sprawę. Przed pozostaniem przy modzie odwiodły ją liczne prośby i nalegania, żeby nie schodziła ze sceny. Wróciła do Chicago i przez następne trzydzieści lat występowała z przerwami jako solistka lub członkini, a niekiedy liderka, małych zespołów. Podejmowała także inną działalność: otworzyła restaurację The Swing Shack, uczyła muzyki oraz języka francuskiego. W 1952 wzięła udział w europejskim tournée, grając z różnymi muzykami, m.in.