2008–2012: Początki Kim Ji-won była szkolona w zakresie śpiewu, tańca i aktorstwa, ale ostatecznie zdecydowała się skupić na tym ostatnim. Była wokalistką wspierającą piosenkarkę Younhę, występując jako klawiszowiec i wokalistka wspierająca w różnych występach, a także pojawiła się w teledysku Younhy „Gossip Boy” w 2008 roku. W tym czasie planowano jej debiut jako piosenkarki pod pseudonimem „JessicaK”. Przed swoim oficjalnym debiutem pojawiła się w dramie Mrs. Saigon. Następnie oficjalnie weszła do branży w 2010 roku w reklamie LG Cyon's Lollipop 2 z udziałem grupy Big Bang, zdobywając przydomek „Lollipop Girl”. Później pojawiła się w reklamie napoju gazowanego, w której wykonała piosenkę i układ taneczny, zyskując miano „Oran C Girl”. Ze względu na swoje podobieństwo do aktorki była również nazywana Małą Kim Tae-hee.