Dramat napisany przez Kim Eun-sooka został obejrzany ponad miliard razy na Youku, a jego popularność zwiększyła rozpoznawalność Ji-won, przynosząc jej nagrodę New Star Award na SBS Drama Awards.
W 2014 roku zagrała w thrillerze kryminalnym Gap-dong jako uczennica szkoły średniej i artystka tworząca webtoony. W tym samym roku zagrała rolę drugoplanową w specjalnym dramacie KBS The Reason I'm Getting Married. W grudniu 2014 roku podpisała ekskluzywny kontrakt z King Kong Entertainment.
W 2015 roku Kim zagrała u boku So Ji-sub w romantycznym serialu internetowym One Sunny Day. W tym samym roku wystąpiła gościnnie w dramie TVN Hidden Identity jako dziewczyna Kim Buma. mały|Kim Ji-won w 2016 roku W 2016 roku wystąpiła w kolejnym projekcie napisanym przez Kim Eun-sook, dramacie Descendants of the Sun emitowanym na KBS2, grając chirurg wojskową. Dramat odniósł ogromny sukces w całej Azji, osiągając szczyt oglądalności na poziomie 38,8% i zdobywając Grand Prize na 52. Baeksang Arts Awards oraz tytuł Najpopularniejszego Programu Roku według Korea Broadcasting Advertising Corporation. Sukces ten przyniósł Ji-won większe uznanie poza granicami Korei. Wraz z Parkiem Bo-gumem i Jun Hyun-moo była gospodarzem rozdania nagród KBS Drama Awards na koniec roku, podczas których zdobyła nagrodę Excellence Award.