Wśród tak widzianych postaci historycznych znaleźli się Oleg, Światosław, Dymitr Doński, Borys Godunow, Dymitr Samozwaniec, Iwan Susanin, Bohdan Chmielnicki, Jermak i inni. Swoboda artystyczne w traktowaniu postaci historycznych szczególnie widoczna jest w ukazaniu postaci Andrieja Kurbskiego. (1825) – największe osiągnięcie poety, pierwszy, a zarazem jedyny w literaturze rosyjskiej poemat, w którym los bohatera nie jest motywowany nieszczęśliwą miłością, lecz walką polityczną. Historyczną osnowę utworu stanowiły wydarzenia z okresu wojny północnej. Konflikt między Ukrainą hetmana Iwana Mazepy a Rosją Piotra I ukazany został jako starcie dwóch systemów: republikańskiego z autokratycznym. W żywym dla romantycznych rewolucjonistów konflikcie wartości między wiernością wobec władcy a walką o wolność Rylejew uznawał bunt i carobójstwo za uzasadnione, chociaż fatalistycznie przewidywał klęskę powstania. Utwór w języku polskim ukazał się w 1861 r. poza zasięgiem rosyjskiej cenzury nakładem księgarni J.K. Żupańskiego w Poznaniu jako bezimienne tłumaczenie, w rzeczywistości w przekładzie Władysława SyrokomliPor. . Nieukończone poematy (1824–1825, m.in.