Jej postać była także głównym tematem Like a Rolling Stone, w którym sam Warhol występuje jako „Napoleon w łachmanach” (Napoleon in rags).

W tym samym roku rozpoczął się burzliwy związek Sedgwick z Bobem Neuwirthem, prawą ręką Dylana. Podczas niego uzależniła się od heroiny i barbituranów. W 1967 ich relacje zakończyły się. W kwietniu 1967 Sedgwick otrzymała główną rolę w Ciao! Manhattan, lecz produkcja filmu szybko się zakończyła z powodu zbyt niskiego budżetu i utrudnień natury prawnej.

Sedgwick wróciła do rodziny w Kalifornii, gdy stan jej zdrowia zaczął się dramatycznie pogarszać, kilkakrotnie przebywała w różnych instytucjach psychiatrycznych. W sierpniu 1969 trafiła do szpitala w Santa Barbarze, gdzie poznała Michaela Bretta Posta, za którego wyszła za mąż 24 lipca 1971. Została poddana terapii elektrowstrząsów oraz innym zabiegom mającym na celu uniezależnienie jej od narkotyków.

W 1970 rozpoczęła się ponownie produkcja Ciao! Manhattan, zakończona w 1971.