W tym samym czasie otrzymał od Joe Olivera zaproszenie do gry w jego The Creole Jazz Band podczas tournée na Zachodnim Wybrzeżu. Wśród członków grupy znajdował się m.in. jego starszy brat. Po rocznym pobycie w San Francisco i okolicy zespół w niepełnym składzie wrócił do Chicago. W 1922 „King” wzmocnił go, angażując Armstronga i legendarnego kontrabasistę Billa Johnsona. W kwietniu 1923 formacja nagrała dla wytwórni Gannett osiem utworów, z których Dippermouth Blues jest obecnie uważany za klasyczny przykład wczesnego jazzu. The Creole Jazz Band występował wówczas w klubie Lincoln Gardens. „Baby” wspominał te występy jako „piękne przeżycie”t. Oprócz pracy w studiu z The Creole Jazz Band Olivera, brał udział w znaczących dla jazzu sesjach nagraniowych grup prowadzonych przez Jelly’ego Roll Mortona (Red Hot Peppers) i Louisa Armstronga (Hot Seven).