Od 1940 założył i prowadził w klubach Nowego Jorku, m.in. Café Society, kilka małych zespołów grających muzykę dixielandową, ale wzbogaconą o elementy rhythm and bluesa. Sporo nagrywał. Często mu partnerował puzonista J.C. Higginbotham (wieloletni przyjaciel) i saksofonista altowy Don Stovall. Jeździł też w trasy koncertowe, m.in. z Billie Holiday.
W latach 1954–1965 dużo pracował. Występował ze swoim zespołem (niekiedy z gościnnym udziałem Colemana Hawkinsa) w nowojorskim klubie Metropole Cafe aż do 1965. Kilkakrotnie odwiedzał Europę, m.in. w 1959 z zespołem Kida Ory’ego. Jego muzyczną aktywność docenił Don Ellis, przedstawiciel jazzu nowoczesnego, który w latach 60. uznał go za „najbardziej kreatywnego i awangardowego trębacza Nowego Jorku”. Grał aż do swojej śmierci. Zmarł na raka trzustki w wieku 59 lat.
Wybrana dyskografia 1955 Ridin’ with Red Allen – Featuring J. C. Higginbotham and Albert Nicholas ("X") 1957 Ride, Red, Ride in Hi-Fi (RCA Victor) Red Allen, Kid Ory & Jack Teagarden at Newport (Verve) 1966 The College Concert of Pee Wee Russell and Henry Red Allen (Impulse!