Grał z pianistą i wokalistą Fatsem Pichonem, a następnie dołączył do orkiestry Fate’a Marable’a na parowcu rzecznym i pozostał w niej do 1928.

W 1929 wytwórnia Victor zaproponowała mu kontrakt nagraniowy, więc wrócił do Nowego Jorku. Dokonał szeregu nagrań zarówno pod własnym nazwiskiem, jak z orkiestrą Luisa Russella, do której składu następnie dołączył. Grał w niej do 1932. W tym czasie nagrywał również z gitarzystą Eddiem Condonem, pianistą Fatsem Wallerem, klarnecistą Pee Wee Russellem oraz zespołami Tommyego Dorseya i Dona Redmana. Kolejnym etapem jego kariery była orkiestra Fletchera Hendersona, do której dołączył w 1933, zostając jej głównym solistą. Równocześnie zarejestrował z Colemanem Hawkinsem szereg popularnych utworów, w których grał na trąbce i śpiewał. Od 1934 do 1937 był członkiem zespołu Lucky’ego Millindera The Mills Blue Rhythm Band. Gdy zakończył z nim współpracę, powrócił do orkiestry Luisa Russella, której pierwszym solistą był wówczas Louis Armstrong. Z czasem został uznany za trębacza, który „jako pierwszy w pełni wykorzystał w swojej grze innowacje Armstronga”Joachim-Ernst Berendt, Wszystko o jazzie, wyd. PWM, 1959.