W połowie pierwszej dekady XX wieku zaczął grać na trąbce, której z czasem stał się wirtuozem. W 1917, pracując w zespole Fate’a Marable’a na rzecznych statkach wycieczkowych linii Strekfusa, doprowadził razem z bandliderem do zaprzestania zatrudniania w orkiestrach wyłącznie białych muzyków, wywołując konsternację na Południu. On też przyjął do zespołu Louisa Armstronga. Tak jak Johnsona i jego nauczył czytać nuty, a z biegiem lat zostali przyjaciółmi. W następnym roku grał już na lądzie w znanych nowoorleańskich zespołach dętych takich jak The Onward Brass Band z „Kingiem” Oliverem, The Tuxedo Brass Band z Armstrongiem i The Allen Brass Band. W 1922 przejął The Excelsior Brass Band i prowadził ją – również administracyjnie – przez dziesięć lat.

Jako że nie potrafił długo usiedzieć w jednym miejscu, w 1923 dołączył do orkiestry Armanda Piróna. Wyruszył z nią do Nowego Jorku na krótkie występy w słynnym Cotton Clubie. Później nagrywał z Piron’s New Orleans Orchestra i swoją grupą The Creole Serenaders, która w różnych formatach działała niemal do jego śmierci.