Kontynuował je w filadelfijskim The Curtis Institute of Music, studiując nie tylko grę na fortepianie, ale także harmonię, kontrapunkt i aranżację.

Przez prawie dwa lata grał w zespole Austina Wylie’ego, występując obok m.in. klarnecisty Artie’ego Shawa w Cleveland i okolicach. Na początku 1931 przeniósł się na stałe do Nowego Jorku. W pierwszej połowie dekady współpracował z renomowanymi orkiestrami, prowadzonymi przez Hala Kempa, Paula Whitemana, Donalda Voorheesa, Freddy’ego Martina, Raya Noble’a i Benny’ego Goodmana. M.in dzięki temu stał się bardzo cenionym aranżerem. Jego nazwisko pojawiło na kilku płytach Billie Holiday. Dla wokalistki Maxine Sullivan zaaranżował utwór Loch Lomond, który stał się jej wielkim przebojem.

W końcu lat 30. wyjechał na Zachodnie Wybrzeże. Pracował jako „wolny strzelec”. Pomógł wokaliście Skinnay’emu Ennisowi założyć orkiestrę oraz sprawował kierownictwo muzyczne w programie The Bob Hope Show. Choć jako lider nagrywał już w 1937, dopiero w 1940 za namową Glenna Millera, swojego przyjaciela, założył własną orkiestrę. Zespół charakteryzowało niezwykłe brzmienie dzięki granym przez rogi długim dźwiękom, ograniczającym vibrato i niekiedy towarzyszącym brzękliwym tonom fortepianu lidera.