Podczas studiów natknął się na książkę Philipa Wagnera, profesora romanistyki i producenta win. Po wizycie w jego winnicy Winiarski zajął się eksperymentalną produkcją wina we własnym mieszkaniu w Chicago. Jego marzeniem stała się przeprowadzka do Kalifornii, stąd aktywnie poszukiwał oferty pracy w winnicy. Kiedy taką otrzymał od Lee Stewarta z Souverain Cellars, latem 1964 r. wyruszył wraz z rodziną i dobytkiem do Kalifornii. Po dwóch latach praktyki, za pieniądze z pożyczki od teściów i banku, kupił 15 akrów ziemi (ok. 6 ha), na których zasadził winorośl. Kiedy wiosną 1967 r. przekonał się, że 90% sadzonek się nie przyjęło, rodzina znalazła się w trudnej sytuacji i żyła z uprawy warzyw na własne potrzeby. Jednocześnie podczas zbiorów w 1966 i 1967 r. Winiarskiego zatrudniał eden z głównych producentów win Robert Mondavi. Dzięki tej pracy Winiarski zdobył szerszą wiedzę i reputację specjalisty. Wówczas widział się jako konsultant i zarabiał na doradzaniu producentom.