W 1982 wystąpił na Aurex Jazz Festival w Japonii oraz Kool Jazz Festival w Nowym Jorku. Koncert w Wielkim Jabłku był jednym z jego ostatnich w tym mieście. Ponadto w swoim dorobku muzycznym miał także kilka podręczników gry jazzowej na puzonie
Zmarł wskutek zawału serca w szpitalu St. John’s Riverside w Yonkers. Był tam hospitalizowany z powodu guza mózgu. Miał 60 lat.
Małżeństwo i dzieci Był żonaty z Eleanor. Miał z nią czworo dzieci – dwie córki: Michele i Beverly, oraz dwóch synów: Kaia juniora i Jaia.
Wybrana dyskografia 1945 Loaded (Savoy) 1951 Arrangements by Gerry Mulligan (Roost Records) 1953 J.J. Johnson – Kai Winding – Bennie Green – Willie Dennis – The Four Trombones... The Debut Recordings (Prestige) 1954 Jay & Kai (Savoy) Kai and Jay, Bennie Green with Strings (Original Jazz Classics) 1955 J.J. Johnson – Kai Winding – Trombone For Two (Columbia) K + J.J. (Bethlehem) Kai Winding All Stars (Roost) 1956 An Afternoon at Birdland – Kai Winding and J.J. Johnson („X” Radio Corporation of America) Jay & Kai + 6 – The Jay And Kai Trombone Octet (Columbia) Dave Brubeck and Jay & Kai – At Newport (Columbia) Brass Fever (Impulse!) Trombone by Three – J.J. Johnson – Kai Winding – Benny Green (Prestige) 1957 Trombone Panorama – The Kai Winding Septet (Lone Hill Jazz) A, B, C, D... Z – J.J.