W latach 1948–1949 grał z Taddem Dameronem oraz był członkiem jednego z nonetów Milesa, których nagrania złożyły się na historyczną dla jazzu płytę Birth of the Cool.

W latach 50. dużo występował i nagrywał. Współpracował m.in. z Sonnym Stittem, Billym Eckstine’em, Nealem Heftim, Woodym Hermanem i Chris Connor. W 1954 za sprawą producenta Ozziego Cadeny zgodził się na powołanie zespołu z dwoma wirtuozami puzonu, czyli nim i J.J. Johnsonem. Koncertowa i nagraniowa współpraca dwóch puzonistów trwała przez dwa lata i była odnawiana w latach późniejszych. W 1956 sformował septet złożony z czterech puzonów i sekcji rytmicznej.

W latach 60. i 70. nadal dużo koncertował i nagrywał. Często występował na festiwalach jazzowych. W 1963 nagrał swoją wersję utworu More, pochodzącego z filmu Pieski świat (Mondo cane). Utwór dotarł do ósmego miejsca na liście „Hot 100” tygodnika „Billboard”. W okresie 1971–1972 współpracował z supergrupą The Giants of Jazz, w której grali także Dizzy Gillespie, Sonny Stitt, Thelonious Monk, Al McKibbon i Art Blakey. Przez pewien czas pełnił funkcję dyrektora muzycznego w nowojorskich klubach „Playboya”.