Z biegiem czasu sytuacja gospodarcza na wyspie zaczęła się komplikować, zwłaszcza wobec miasta Visby – ważnego ośrodka handlowego w regionie Morza Bałtyckiego. Mieszkańcy Visby, przeważnie kupcy, rozpoczęli budowę murów obronnych wokół swego miasta, co było wyrazem rosnącej niezależności oraz próbą zabezpieczenia swych interesów. Stawianie nowych fortyfikacji łączyło się jednak z opłatami naruszającymi interes lokalnych rolników. Ponadto mieszczanie wprowadzili dodatkowe myta, co dodatkowo obciążało rolników, gdy chcieli oni sprzedawać swoje towary w mieście.
Przebieg mały|lewo|Opactwo Roma, ruiny kościoła W kwietniu 1288 roku doszło do otwartego starcia pomiędzy siłami mieszkańców Visby a armią rolników. Główne starcie miało miejsce w bitwie pod Hogebro, gdzie chociaż chłopi mieli przewagę liczebną, lepsze uzbrojenie oraz organizacja po stronie mieszczan przeważyły szalę zwycięstwa na korzyść Visby. Rolnicy nie poddali się jednak po tej porażce i zorganizowali kolejne zgrupowanie przy klasztorze Roma, gdzie doszło do kolejnej bitwy. Obie strony poniosły duże straty, a wynik starcia pozostał nierozstrzygnięty.