W 1959 „Cannonball” wziął udział w nagraniu bodaj najlepszej płyty w historii jazzu, albumu Kind of Blue Milesa Davisa. W październiku tego samego roku został również reaktywowany Julian Adderley Quintet. Dzięki błyskotliwej, płynnej, wiruozowskiej grze Juliana i bardziej dynamicznemu brzmieniu Nata kwintet cieszył się niesłabnącą popularnością, stając się jedną z najdłużej działających grup powojennego jazzu. Stworzył styl soul jazz, nie porzucając jednak konwencji hard bop. Działał aż do przedwczesnej śmierci „Cannonballa” w 1975. Nagrał szereg wybitnych płyt. Nat skomponował trzy popularne utwory, które z czasem stały się standardami: The Work Song, Jive Samba i Hummin’. Jednak największym przebojem grupy była kompozycja pianisty Joe Zawinula Mercy, Mercy, Mercy, powstała w 1966. Nat był nie tylko muzykiem zespołu, pełnił bowiem także funkcję jego menadżera.