Natomiast jako wokalista znajdował pracę sporadycznie, choć udało mu się nagrać słynny utwór z repertuaru big-bandu Woody’ego Hermana Four Brothers.
W 1957, nagrywając ponownie Four Brothers, tym razem z towarzyszeniem The Dave Lambert Singers, nawiązał stałą współpracę z liderem grupy. Pewnego razu Lambert powiedział: „Zanim umrzemy z głodu, powinniśmy wymyślić coś, co dla wielu ludzi będzie dowodem naszego istnienia”. Pokonując wiele problemów wydawniczo-artystycznych nagrali płytę z utworami Counta Basiego, w których sekcję instrumentów dętych zastąpili głosami. W przedsięwzięciu wzięła już udział Annie Ross, która śpiewała wysokie nuty. Podczas realizacji zastosowali w nowatorski sposób technikę overdubbingu, znaną wcześniej, ale prawie niestosowaną. Wydany w 1958 album Sing a Song of Basie zdobył dużą popularność. Dzięki niemu powstała najsłynniejsza w historii jazzu grupa wokalna: Lambert, Hendricks & Ross. Z Hendricksem jako autorem tekstów i Lambertem jako aranżerem trio, stale dopracowując sztukę wokalezy, spopularyzowało ją w świecie muzyki. Zdobywało liczne nagrody i wyróżnienia. We wrześniu 1959 trójka wokalistów pojawiła się na okładce tygodnika jazzowego „DownBeat”, opatrzonej nagłówkiem: Najbardziej ekscytująca nowa grupa w jazzie.