Pod koniec lat 70. po zakończeniu współpracy z kontrabasistą Ronem Carterem założył trio z kontrabasistą Busterem Williamsem i perkusistą Benem Rileyem, które m.in. towarzyszyło występom saksofonistów: Eddiego „Lockjawa” Davisa, Eddiego Harrisa, Sonny’ego Stitta i Harry’ego „Sweetsa” Edisona.
W 1982 razem z Busterem Williamsem oraz byłymi muzykami współtwórcy bebopu, pianisty Theloniousa Monka – Benem Rileyem i saksofonistą Charliem Rouse’em – założył formację Sphere. Zespół wykonywał przede wszystkim muzykę Monka i pokrewną. Grupa nagrała kilka doskonale ocenionych płyt takich jak Four for All i Bird Songs. Po śmierci Rouse’a zespół zawiesił działalność, żeby po piętnastu latach ja wznowić z saksofonistą altowym Garym Bartzem na miejscu Rouse’a. Ponadto od 1986 do 1991 współpracował z gigantem jazzu, saksofonistą tenorowym Stanem Getzem, koncertując i nagrywając z jego kwartetem słynne albumy: Anniversary i Serenity.
Jako lider nagrał wiele płyt, za które dziewięć razy był nominowany do nagrody Grammy. Otrzymał także szereg innych znaczących wyróżnień, m.in. doktorat honoris causa Berklee College of Music w 2010. Rok wcześniej na ekrany kin wszedł film fabularny Jesienna pełnia (Another Harvest Moon) ze skomponowaną przez niego muzyką.