Dzięki graniu muzyki klasycznej i jazzu stała się oryginalną pianistkę o wielkim wyczuciu harmonii.

W 1943 jako pierwsza Afroamerykanka dała koncert w chicagowskiej sali Orchestra Hall, który stał się znaczącym punktem w jej karierze artystycznej. W tym czasie trafiła pod skrzydła Arta Tatuma, zainteresowanego młodą, utalentowana pianistką. Miał jej później powiedzieć, że „jest jego ulubioną kobietą, grającą na fortepianie”. „Nigdy nie wiadomo, co ona zagra, stale zaskakuje” – mawiał. Pracowała wówczas w barach i klubach Wietrznego Miasta. W 1944 pojawiła się w filmowej komedii muzycznej Sensations of 1945, w której wystąpili m.in. Eleanor Powell, W.C. Fields oraz bandliderzy Cab Calloway, Woody Herman i ich orkiestry.

Jej pierwsze płyty sprzedawały się źle. Natomiast koncerty cieszyły się powodzeniem. Na estradzie okazywała duże poczucie humoru, niekiedy graniczące z komizmem. Zawsze grała z wielką energią, siedząc i często wymachując nogami, lub stojąc. Nigdy jednak nie przestawała być wirtuozem fortepianu. Recenzent gazety „The New York Times” tak ocenił jej występy: „Ekstrawagancja pomogła jej znaleźć pracę w branży w dużym stopniu nieprzyjaznej dla kobiet. W pewnym sensie było to także jej niepowodzenie, gdyż nierzadko krytykowano jej koncerty za przerost osobowości artystki”.