Po rozstaniu z Allenem przez dłuższy czas pracował nieregularnie, prawdopodobnie wskutek uzależnienia od alkoholu, z którym borykał się przez całe dorosłe życie.

W latach 50. prowadził kilka własnych, małych zespołów w Bostonie i Cleveland. W 1958 pojawiał się też w cyklicznym programie telewizyjnym „Jazz Party”, nadawanym przez stację WNET. Kilkakrotnie występował w Europie. W latach 60. regularnie grał w nowojorskim klubie Metropole Cafe, m.in. z „Redem” Allenem. Wtedy i w następnej dekadzie często pojawiał się na najważniejszych festiwalach jazzowych, m.in. Newport. Niestety nałóg alkoholowy ograniczał jego działalność muzyczną.

Zmarł w Harlem Hospital na Manhattanie. Miał 67 lat.

Małżeństwo, dzieci i bratanica Był żonaty z Margaret z d. Stratton. Miał z nią dwóch synów: Jaya C. juniora i Henry’ego S.. Jego bratanicą była Irene Higginbotham, kompozytorka, autorka tekstów, twórczyni wielu często wykonywanych bluesów oraz pianistka koncertowa.