Od początku istnienia miasteczka (XVI wiek) dominowała tu ludność polska, wyznania rzymskokatolickiego.
Początki Bakałarzewa sięgają 15 lipca 1514 roku, kiedy to król Zygmunt I Stary nadał Mikołajowi Michnowiczowi Raczkowiczowi, swemu pisarzowi i sekretarzowi oraz marszałkowi litewskiemu zwanemu "Bakałarzem" część puszczy nad rzeką Douspudą (obecnie Rospudą). Douspudę vel Dauspudę Mikołaja, od tytułu naukowego "bakałarz" zaczęto nazywać Douspudą Bakałarzowską potem zaś Bakałarzewem. Pierwotna nazwa Bakałarzewa wiązała się z jaćwieskim określeniem "mocno cisnącej rzeki" bądź "świętego miejsca".
Miasteczko zostało założone w głębi puszczy w początkach XVI wieku i pierwotnie nosiło nazwę Douspuda Bakałarzewska lub Bakałarszczyzna (Bakałarowszczyzna). W 2. połowie XVI wieku była już określana jako Bakalarowo. Już w 1558 roku Bakałarzewo było miastem. Posiadało swego burmistrza, wójta, rajców, a nawet starostę w ramach prawa dziedzica. W 1609 właściciel miasta i okolicznych dóbr Mikołaj Wolski ufundował do kościoła do dziś zachowany ołtarz. Na rzecz parafii przekazał też wieś Kotowinę. Od 2. połowy XVII i w XVIII wieku właścicielami Bakałarzewa byli Chlewińscy.