Pracę zawodowego muzyka rozpoczął w małym zespole Isaaca Goodwina, grającym do tańca i działającym lokalnie na niewielką skalę. Następnie przez rok grał w grupie młodej pianistki Dorothy Patton. Potem kolejno występował w zespołach Jimmy’ego Raschela oraz wokalisty i perkusisty Benniego Carewa, prowadzącego orkiestrę w Grand Rapids. W tym czasie poznał Jeanne Goings, z którą miał córkę – Anitę, urodzoną w styczniu 1941. Był bardzo wysoki i chudy. Mierzył 193 cm. Słynny trębacz Clark Terry żartobliwie nazywał go „Gnatem” („Bones”).
W 1943 niedobre relacje z matką jego córki zapowiadały ich rozstanie. Był już wtedy związany z Jeri Walker, tancerką i chórzystką z klubu The Three Sixes. Kiedy została zatrudniona w nim orkiestra Earla Hinesa, Jeri przekonała słynnego pianistę, żeby przyjął do zespołu jej utalentowanego chłopaka. Jako że miejsce saksofonisty tenorowego było zajęte, Hines zatrudnił go jako alcistę. Jego umiejętności jednak sprawiły, że wkrótce powrócił do gry na tenorze. W orkiestrze dojrzał jako muzyk i został jej czołowym solistą. We wrześniu 1944 wyjechał z nią na występy do Kalifornii. W październiku orkiestra zarejestrowała dla Serwisu Radiowego Sił Zbrojnych szereg nagrań z granymi przez niego partiami solowymi.