Po ukończeniu szkoły rozpoczął karierę zawodową. W latach 1940–1941 grał w orkiestrze Horace’a Hendersona, brata Fletchera. Po przystąpieniu Stanów Zjednoczonych do II wojny światowel w 1941 został powołany do U.S. Navy. Szkolenie wstępne odbywał w przeznaczonym dla Afroamerykanów Camp Robert Smalls, zorganizowanym w bazie szkolenia rekrutów – Naval Station Great Lakes, położonym w pobliżu miasta North Chicago. Wszyscy wielcy muzycy – wspominał – lądowali w Great Lakes. Tam zapalały się najjaśniejsze światła ówczesnego świata jazzu, a odbywające się jam sessions były wprost fenomenalneThe Great Lakes Experience – A Salute to African American Navy Bandsmen at the Great Lakes Naval Base, 1942-1945, wyd. „A Weekend of Nostalgia”, Chicago, 2003. Po zakończeniu szkolenia otrzymał przydział do orkiestry wojskowej The Helicats, stacjonującej w Barbers Point Naval Air Station na hawajskiej wyspie Oahu. Grał w niej do 1945, kiedy został zwolniony ze służby i powrócił do Chicago.