Raffaellino, przyjmując zamówienia z Umbrii i Marchii, namalował: w 1530 roku Niepokalane Poczęcie dla kościoła Santa Maria in Val d’Abisso w Piobbico, przed 1532 retabulum szafiaste Wniebowzięcie ze świętymi dla tego samego kościoła w Piobbico, zamówiona w 1526 roku pala Ukoronowanie Matki Bożej dla kościoła obserwantów pw. Matki Bożej Śnieżnej w Sansepolcro, obecnie w Muzeum Miejskim. Z lat 30. pochodzi Odkupiciel z aniołami z kościoła Św. Franciszka w Citernie. W różnych okresach w latach 1530–1535 artysta uczestniczył w powstawaniu cyklu fresków w w Pesaro, powstających na zamówienie Franciszka Marii I della Rovere i jego żony .
W latach 1534–1535 powstał fresk Wieczernik w refektarzu klasztoru Santa Maria del Sasso w Bibbienie. W kwietniu 1536 roku Del Colle ukończył Oczyszczenie Marii Panny do ołtarza Robertich w kościele obserwantów w Sansepolcro, obecnie w Muzeum Miejskim. W latach 1540–1550 powstały: Narodzenie do kościoła benedyktynów w Gubbio, Święta dysputa do ołtarza De Blasich w kościele Św. Franciszka w Cagli, Święta dysputa do ołtarza Grazianich w kościele w Vado. W latach 1543–1544 pracował w Perugii, w latach 1545–1546 u boku Giorgia Vasariego w Neapolu w klasztorze Monteoliveto. W 1546 roku, nadal u boku Vasariego w Rzymie przy dekoracjach w Sali Stu Dni w Pałacu Kancelaryjnym.