Pseudoasymetryczne atomy innych pierwiastków Analogicznie do atomu węgla, także inne pierwiastki mogą być pseudoasymetryczne. Przykładem mogą być związki fosforu. Ben Feringa opisał wykorzystanie tego typu struktur do analizy składu enancjomerycznego chiralnych alkoholi, np. . W reakcji z tworzy on symetryczny diester, H-fosfonian di(2-oktylu), który może istnieć w formie dwóch epimerów mezo R,S,sP i R,S,rP oraz dwóch enancjomerów R,R i S,S (analogicznie jak 3,4,5-trimetyloheptan):
Na widmie 31P NMR oba związki mezo i para enancjomerów dają łącznie 3 różne sygnały. Jeżeli substratem był racemiczny alkohol, sygnały te są w stosunku 1:1:2, gdyż wszystkie stereoizomery powstają w równej ilości. Jeżeli substratem był (S)-2-oktanol, powstanie wyłącznie izomer S,S i na widmie 31P NMR widoczny będzie tylko jeden sygnał; analogicznie z (R)-2-oktanolu powstanie wyłącznie izomer R,R. W sytuacjach pośrednich, gdy substratem jest alkohol wzbogacony w jeden enancjomer, analiza stosunku sygnałów 31P NMR pozwala ustalić stosunek enancjomerów wyjściowego związku.
Przypisy
Kategoria:Stereochemia