W 1959 wszedł do składu tria pianisty Billa Evansa, rozpoczynając swój ostatni, ale najbardziej twórczy etap kariery. Był wybitnym improwizatorem, kładł nacisk na wysokie dźwięki i potrafił grać w bardzo szybkich tempach, a współpraca z Evansem była wzajemnie stymulująca i zaskakująca pomysłami podczas muzycznego dialogowania. Trio (trzecim jego członkiem był perkusista Paul Motian) nagrało szereg bardzo wysoko ocenionych płyt. W 2009 album pt. Bill Evans – The Complete Village Vanguard Recordings, 1961 został uznany przez Bibliotekę Kongresu za „ważny kulturowo, historycznie lub estetycznie” i wciągnięty do Narodowego Rejestru Nagraniowego (National Recording Registry).
W nocy 6 lipca 1961, cztery dni po występie z Getzem na Newport Jazz Festival, zginął w wypadku samochodowym razem z towarzyszącym mu kolegą – Frankim Ottleym. Auto wypadło z drogi, uderzyło w drzewo i stanęło w płomieniach. Miał zaledwie 25 lat. Został pochowany na cmentarzu Glenwood w Genevie.