Jeszcze przed ukończeniem szkoły w 1954 grywał w okolicznych klubach nocnych zarówno na saksofonie tenorowym jak kontrabasie. Po trzymiesięcznej nauce w Ithaca College dołączył do grupy puzonisty Buddy’ego Morrowa i pozostał w niej do września 1956. Kilka tygodni później został członkiem zespołu trębacza Cheta Bakera, występując w nim do 1958. W tym czasie jego gra zafascynowała pianistę i wibrafonistę Victora Feldmana, który zaprosił go do nagrania albumu The Arrival of Victor Feldman.
Po rozstaniu z Bakerem na kilka miesięcy wyjechał do Los Angeles, gdzie pracował nad swoim warsztatem instrumentalnym z saksofonistą Herbem Gellerem. Miałem wtedy kłopoty ze znalezieniem pracy – powiedział – a poza tym bardzo potrzebowałem ćwiczenia. Jego sytuacja zmieniła się jeszcze w 1958 dzięki grze na płycie Feldmana. Otrzymał bowiem zaproszenia do udziału w sesjach nagraniowych z pianistą Hamptonem Hawesem, gitarzystą Barneym Kesselem, wibrafonistą Calem Tjaderem i saksofonistą Stanem Getzem. Przez krótki czas współpracował z pianistą Paulem Bleyem. Zagrał kilka koncertów z Theloniousem Monkiem i przyszłym koryfeuszem free jazzu, saksofonistą Ornettem Colemanem, z którym nagrał również płyty.