Zawodowo zadebiutował w 1944 w rhythmandbluesowym zespole saksofonisty Big Jaya McNeely’ego, chodząc jeszcze do szkoły średniej. Jako nastolatek grał też z tak znanymi muzykami Zachodniego Wybrzeża jak saksofoniści Dexter Gordon, Wardell Gray, Art Pepper i Teddy Edwards, oraz trębacz i flugelhornista Shorty Rogers. Nie ukończył szkoły, gdyż w ostatniej klasie podjął pracę w kwintecie trębacza Howarda McGhee. Występował w nim w latach 1950–1951. W jego składzie znajdował się także współtwórca bebopu – saksofonista Charlie Parker.

W latach 1952–1954 służył w U.S. Army. W okresie służby stacjonował m.in. w Japonii, grając w orkiestrze wojskowej. Po zwolnieniu ze służby sformował trio z kontrabasistą Redem Mitchellem i perkusistą Chuckiem Thompsonem. Grupa nagrała trzy albumy dla wytwórni Contemporary, które krytycy uznali za najlepsze płyty jazzowe powstałe wówczas na Zachodnim Wybrzeżu. W 1955 do następnych nagrań, tzw. „All Night Sessions”, zaprosił gitarzystę Jima Halla. W 1956 po półrocznym ogólnokrajowym tournée miesięcznik jazzowy „DownBeat” przyznał mu nagrodę Nowej Gwiazdy Roku.