Książę Bogusław IV zwolnił mniszki od płacenia kolejnych zobowiązań, potwierdził prawo patronatu, nadał sądownictwo, zwolnił mieszkańców od służb i innych obowiązków, pozostawił tylko obowiązek obrony kraju. W 1429 ksienią była panna Gertruda von Wolde, wywodząca się ze szlacheckiej rodziny z Pomorza Tylnego. W roku 1477 do klasztoru w Wolinie została skierowana księżniczka Maria. Najpewniej była ona najmłodszą siostrą Bogusława X, księcia, któremu udało się zjednoczyć księstwo zachodniopomorskie. W wyniku jej przybycia konwent zyskał na własność wsie Jarzębowo oraz Kodrąb. W latach 1490–1512 pełniła funkcję przeoryszy. Jak się wydaje, pobyt w klasztorze nie był dla niej szczególnie satysfakcjonujący – zwykła bowiem mawiać, że „lepiej byłoby, gdyby brat wydał ją za hrabiego lub szlachcica, niż posłał do »«” (czyli „domu zmarłych”). Księżniczka Maria wsławiła się jednak wielką zasługą dla swojej małej ojczyzny: otoczyła opieką młodego Jana Bugenhagena, przyszłego reformatora, który pochodził z Wolina, i umożliwiła mu podjęcie nauki.