Batman W latach 1993-1995 Loeb i Sale stworzyli serię opowieści o Batmanie zebranych później w tomie Batman: Nawiedzony Rycerz. W 1998 ukazał się ich przełomowy projekt – Batman: Długie Halloween, uznawany za jedno z najlepszych dzieł o Mrocznym Rycerzu. Komiks przedstawiał śledztwo Batmana w sprawie seryjnego mordercy działającego w święta, ukazując psychologiczne głębie postaci i moralne dylematy. Kontynuacją tej historii była seria Batman: Mroczne zwycięstwo (2001). Loeb współpracował także z Jimem Lee przy powstaniu Batman: Hush (2003).
Superman Loeb jest autorem wielu komiksów o Supermanie. Najbardziej znanym z nich jest Superman na wszystkie pory roku (1999), stworzony z Timem Sale’em. Historia przedstawia młodego Clarka Kenta u progu decyzji o zostaniu superbohaterem. Każdy z czterech rozdziałów opowiedziany jest z perspektywy innej postaci (m.in.