W tym okresie Strait wylansował osiem kolejnych hitów numer jeden, w tym takie utwory jak: „You Can’t Make a Heart Love Somebody”, „Carried Away”, „One Night at a Time” czy „I Just Want to Dance with You”.
W 1995 roku Strait wypuścił czteropłytowy zestaw Strait Out of the Box, będący retrospektywnym podsumowaniem jego dotychczasowej kariery. Kolekcja zawierała także dwie nowe piosenki: „I Know She Still Loves Me” oraz hit numer jeden „Check Yes or No”. Box set sprzedał się w liczbie ośmiu milionów egzemplarzy, co czyni go drugim najlepiej sprzedającym się zestawem pudełkowym w historii USA. W 1997 i 1998 roku Strait został uhonorowany tytułem Najlepszego Wokalisty Męskiego przez CMA. W tych latach rozpoczął również trasę koncertową George Strait Country Music Festival, podczas której występowali z nim m.in. Tim McGraw, Faith Hill, Kenny Chesney i Alan Jackson.
W 1999 roku wydał album Always Never the Same, który zajął drugie miejsce na listach country i dorównał sukcesowi Pure Country, sięgając szóstego miejsca na Billboard 200.