Wiosną 1992 roku Strait wydał album Holding My Own, który choć nie dostarczył hitu numer jeden, to jednak przyniósł dwa utwory plasujące się w pierwszej piątce, w tym „So Much Like My Dad”. Jeszcze w tym samym roku zadebiutował jako aktor w filmie Pure Country i wydał ścieżkę dźwiękową do produkcji. Album okazał się największym sukcesem komercyjnym w jego dotychczasowej karierze, zawierając takie przeboje jak „Heartland”, „I Cross My Heart” oraz „When Did You Stop Loving Me”. Dwa pierwsze utwory trafiły na szczyt list przebojów, a trzeci osiągnął szóstą pozycję.
W 1993 roku ukazał się kolejny album – Easy Come, Easy Go, który dotarł do pierwszej piątki zestawienia Billboard 200 i zawierał takie utwory jak „I'd Like to Have That One Back”, „The Man in Love with You” oraz tytułowy hit, który osiągnął pierwsze miejsce.
Cztery kolejne albumy studyjne – Lead On (1994), Blue Clear Sky (1996), Carrying Your Love with Me (1997) i One Step at a Time (1998) – zdobyły pierwsze miejsce na listach przebojów.