Lata 90. George Strait rozpoczął nową dekadę od premiery swojego dziesiątego albumu studyjnego Livin’ It Up, który przyniósł mu dwa kolejne przeboje numer jeden. Były to: „Love Without End, Amen” oraz „I’ve Come to Expect It From You”. Oba utwory zajmowały pierwsze miejsce przez pięć tygodni w 1990 roku. Niedługo potem, w 1991 roku, ukazał się album Chill of an Early Fall, który spotkał się z uznaniem krytyków. W Entertainment Weekly napisano, że płyta była dla Straita krokiem w stronę bardziej różnorodnych brzmień, odchodząc od pewnej monotonii jego wcześniejszych produkcji. Z albumu pochodzą dwa kolejne hity numer jeden: „If I Know Me” i „You Know Me Better Than That”. Jednak cover klasycznego utworu „Lovesick Blues” zakończył jego serię 31 singli, które bez przerwy trafiały do pierwszej dziesiątki – piosenka dotarła tylko do 24. miejsca. Również sam album przerwał passę ośmiu kolejnych płyt numer jeden, osiągając czwarte miejsce na listach.