Cykl życiowy Szczekuszka obrożna przystępuje do przedłużenia gatunku dwukrotnie w ciągu roku. Nie wiadomo jednak, z jakim sukcesem rozmnaża się po raz drugi. Sezon rozrodu tej szczekuszki przypada na maj i wczesny czerwiec, aczkolwiek niekiedy przeciąga się do lipca. Kopulacja musi nastąpić tak, by poród przypadł na czas wzmożonej wegetacji. Porody rozpoczynają się późnym kwietniem do późnego lipca, przy czym najwięcej młodych przychodzi na świat w czerwcu. Szczekuszka obrożna rodzi 2 razy w roku poza terenami bardziej na północy, kiedy to gorsze warunki pozwalają jej na jedną ciążę w roku. Trwa ona 30 dni. Na świat matka wydaje jednorazowo od jednego do czterech bądź od dwóch do sześciu noworodków. Nie widzą one jeszcze na oczy, te bowiem są zamknięte. Nie posiadają też owłosienia. Po porodzie przez 3–4 miesiące ssą one mleko matki. W wieku od 40 do 50 dni osiągają wielkość dorosłego zwierzęcia. Dojrzałość płciową osiągają po roku.