W I połowie XIII wieku Długosiodło przeniesiono w obręb kasztelanii w Pułtusku. Zapewne do czasu najazdu Litwinów Długosiodło się rozwijało. 5 sierpnia 1262 wsią miała miejsce przegrana przez mazowieckie rycerstwo bitwa ze sprzymierzonymi siłami Litwinów, Rusinów i Jaćwingów dowodzonymi przez Mendoga i Szwarna. Według miejscowych opowieści z tego czasu pochodzi zachowany piaszczysty nasyp zwany Jadźwingowskim Wałem. Możliwe, że tu pochowano poległych rycerzy.
Utworzono w połowie XV wieku kolegiata pułtuska została uposażona dobrami ziemskimi, w tym Długosiodłem. W 1462 kapituła pułtuska ufundowała we wsi kościół, który w 1481 stał się siedzibą nowej parafii erygowanej przez biskupa Piotra z Chotkowa. Nosiła wezwanie Najświętszej Marii Panny, św. Jana Chrzciciela i św. Mikołaja. Nieopodal kościoła posadzono dąb szypułkowy Jan. Współcześnie ma 7,1 m długości obwodu pnia i 2,5 m wysokości. Miał zostać zasadzony podczas budowy pierwszej kaplicyKrzysztof Borkowski, Robert Tomusiak, Paweł Zarzyński. Drzewa Polski. 2016. PWN. s. 266–267..