W 1909 roku obraz Restful Song of the Deep zdobył srebrny medal na Alaska-Yukon-Pacific Exposition w Seattle, co umocniło jego pozycję w środowisku artystycznym Zachodniego Wybrzeża. Redmond był aktywny w życiu artystycznym regionu, współpracując z Fine Arts League of Los Angeles oraz wystawiając w San Francisco Art Association. W 1912 roku został członkiem artystycznym Bohemian Club w San Francisco.
W tym okresie jego prace prezentowano również w Museum of History, Science and Art w Los Angeles oraz w Panama-Pacific International Exposition (1915) w San Francisco. W latach 1913–1914 współpracował z artystami takimi jak Armin Hansen i Clarence Hinkle. W 1914 roku jego portret namalował Maynard Dixon.
Redmond angażował się także w przedsięwzięcia teatralne Bohemian Club, projektując scenografię do przedstawienia The Fall of Ug: A Masque of Fear, inspirowanego rzeźbą Douglasa Tildena. W 1916 roku występował epizodycznie w filmie The Vigilant, a w tym samym czasie jego obrazy prezentowano w Palace of Fine Arts w San Francisco;