Kariera w Kalifornii (1898–1917) Po powrocie z Paryża w 1898 roku Redmond osiadł w Los Angeles, gdzie wkrótce otworzył własną pracownię. W 1899 roku poślubił Carrie Ann Jean w stanie Illinois, a następnie zamieszkał z rodziną w Kalifornii. W 1900 roku urodził się jego syn Jan Granville Redmond, a w 1906 córka Helen R. Redmond; w 1911 przyszedł na świat drugi syn, Hiram Johnsonville Redmond, nazwany na cześć Hirama Johnsona, późniejszego gubernatora Kalifornii.
Na przełomie XIX i XX wieku Redmond dużo podróżował po zachodnich Stanach Zjednoczonych. Wykonywał szkice dla Santa Fe Railroad, podróżował do Wielkiego Kanionu, Arizony, Nowego Meksyku oraz na wyspę Santa Catalina Island. Malował również w rejonie Monterey, Laguna Beach oraz w hrabstwie San Mateo County.
Współpracował i utrzymywał kontakty artystyczne z malarzami takimi jak Gottardo Piazzoni, Elmer Wachtel i Norman St. Clair. Od początku XX wieku regularnie wystawiał swoje prace w galeriach Kalifornii, m.in. w Rabjohn & Morcom Gallery w San Francisco, Kann’s Art Gallery w Los Angeles oraz w Del Monte Art Gallery w Hotel Del Monte w Monterey.