W 1922 roku posiadłość nabył Winston Churchill. Dom był wówczas od dłuższego czasu opuszczony, w złym stanie technicznym, nie przedstawiał przy tym większych walorów architektonicznych. Churchill zauroczony był rozpościerającym się stąd widokiem na okolice. Renowacja i przebudowa rezydencji została powierzona architektowi . Churchill, wraz z żoną Clementine i dziećmi, wprowadził się tu po zakończeniu prac budowlanych w 1924 roku.
Do końca lat 20. XX wieku Chartwell służył Churchillom głównie jako miejsce weekendowego wypoczynku. Z racji pełnionego urzędu kanclerza skarbu Churchill większość czasu spędzał w Londynie, gdzie mieszkał przy . Wraz z utratą pozycji ministerialnej w 1929 roku i, wkrótce później, stratą dużej części majątku w krachu giełdy nowojorskiej, Churchillowie na stałe zamieszkali w Chartwell, jednak nie w głównej rezydencji, kosztownej w utrzymaniu, a w znajdującym się w obrębie posiadłości dużo mniejszym domu Well Street Cottage. Po kilku latach przychody z działalności pisarskiej Winstona umożliwiły powrót do głównego domu.