Podczas II wojny światowej Churchill, który powrócił do rządu najpierw jako , a od 1940 roku premier, ponownie zamieszkał w Londynie (w , później 10 Downing Street). Posiadłość w Chartwell została opuszczona, gdyż stanowiła nazbyt łatwy cel dla niemieckiego lotnictwa. Jej identyfikację ułatwiały położone nieopodal stawy. Churchill tylko kilkakrotnie odwiedził posiadłość w latach wojennych.
Churchill wraz z żoną ponownie zamieszkali w Chartwell w styczniu 1946 roku. Znacznie uszczuplone przychody, wynikające m.in. z przypadającej na czas wojny przerwy w karierze pisarskiej, oznaczały, że zmuszeni byli rozważać sprzedaż domu. Grupa zamożnych dobroczyńców pod przewodnictwem zakupiła posiadłość i przekazała ją organizacji National Trust, z warunkiem, że Winston i Clementine Churchill mieli prawo mieszkać tam tak długo, jak sobie życzyli, po czym miała ona zostać publicznie udostępniona.