Było to główne miejsce zamieszkania Churchilla do 1951 roku, kiedy ponownie objął urząd premiera. W 1953 roku w ramach rekonwalescencji przebywał tu po udarze mózgu. Ostatecznie osiadł tu po wycofaniu się z życia politycznego w 1955 roku. Mieszkał tu prawie do samej śmierci (24 stycznia 1965), ostatnie tygodnie życia spędził w swoim londyńskim apartamencie przy Hyde Park Gate. Jeszcze w tym samym roku Clementine zadecydowała o opuszczeniu domu, który został otwarty dla zwiedzających w lecie 1966 roku.
Churchill wielokrotnie dawał wyraz swojemu zamiłowaniu do posiadłości, wspominał m.in., że „dzień z dala od Chartwell to dzień stracony”. Tutaj komponował wiele swoich przemówień, pisał książki, malował obrazy. Mniej przywiązana do tego miejsca była jego żona, którą przez lata trapiły obawy związane z kosztami utrzymania posiadłości
W 1975 roku budynek wpisany został do rejestru zabytków, ze względu na znaczenie historyczne (nie zaś walory architektoniczne). Ogrody ujęte są w odrębnym wpisie od 1986 roku.