Wspomina te aspekty dzieciństwa raczej jako „ekscytujące” niż „stresujące”. Oboje jego rodzice zmagali się z chorobą alkoholową, a matka używała kokainy, by radzić sobie z okresami ciężkiej depresji, w tym z depresją poporodową.
Healy uczył się w prywatnych szkołach Lady Barn House oraz King's School w Macclesfield, z której został wydalony za założenie „podziemnego kręgu walk”. W wieku 12 lat wygrał szkolny konkurs talentów, wykonując piosenki zespołów The La's oraz Oasis, i powiedział lokalnej gazecie, że w przyszłości chce zostać piosenkarzem pop. Następnie przeniósł się do państwowej szkoły średniej Wilmslow High School, gdzie poznał swoich przyszłych kolegów z zespołu. Uzyskał certyfikaty GCSE z muzyki i języka angielskiego, po czym przez trzy miesiące uczęszczał do szkoły muzycznej, z której ostatecznie zrezygnował. Na stronie internetowej Akademii Muzyki Współczesnej Healy wymieniony jest jako absolwent z lat 2007–2008, który uzyskał dyplom z wokalu. Po latach Healy określił szkołę jako „uciążliwą przeszkodę, która stała na drodze do zostania gwiazdą popu”.