Singiel dotarł do pierwszej dziesiątki list przebojów w wielu krajach i zdobył certyfikaty sprzedaży w Australii, Kanadzie, Japonii i Nowej Zelandii. W Stanach Zjednoczonych utwór uplasował się na drugim miejscu listy Billboard Hot 100 i był pierwszą piosenką country, która zajęła pierwsze miejsce zarówno na liście Hot Country Songs, jak i ogólnogatunkowej liście Radio Songs. Recording Industry Association of America (RIAA) przyznało singlowi status siedmiokrotnej platyny.
Roman White wyreżyserował teledysk do piosenki, w którym Swift wciela się w dwie role: antagonistkę – niesympatyczną, popularną brunetkę-cheerleaderkę – oraz protagonistkę – budzącą sympatię blondynkę z sąsiedztwa, która wzdycha do chłopaka swojej rywalki. Teledysk miał premierę w stacji CMT 4 maja 2009 roku i zdobył nagrodę dla najlepszego teledysku żeńskiego podczas gali MTV Video Music Awards. Przemówienie Swift zostało przerwane przez Kanye Westa, co wywołało szeroko komentowany w mediach skandal i zapoczątkowało konflikt między artystami. Po sporze z 2019 roku dotyczącym praw do jej wcześniejszego katalogu muzycznego, Swift nagrała utwór ponownie jako „You Belong with Me (Taylor’s Version)” na album Fearless (Taylor’s Version) (2021).